Основной сюжет нашей ролевой таков: После того как Уилл становится капитаном летучего голандца про него больше вообще не вспоминают и про Элизабет тоже. Главное внимание как всегда занимает капитан Джек воробей.
Всё начинается у пристани. При посадке в порту он знакомится с юной пираткой, которую хотели загребсти в тюрьму из-за скандала в баре, но Джек её выпутал из этой ситуации, она младше его на шесть лет, но очень красива и обваражительна. Ей 19 лет, а Джеку 25. Долгие уговоры юной девушки Лейлы Кариббо действуют на Джека и он соглашается взять её в команду. Они начинают бароздить моря вместе и потихоньку влюбляются в друг друга, но из-за гордости не могут сказать об этом друг другу. Так они плавали достаточно долго(успеем много чего отыграть в этот промежуток времени.
После очередного их заезда в порт Джека ловят и сажают вместе с Лейлой под видом сообщницы в темницу в одну камеру где они совсем одни. Они пытаются сбежать но их побегу сулит провал. Во второй же раз при побеге всё получается но Лейла падает в море прямо с корабля и её снова захватывают. Джек решает вернуться за ней и спасти её и как раз после того как они вместе отобьются от стражников и попадут на остров(вместе с командой) там то они и признаются друг другу в любви...